ルシェ還元(Luche Reduction)の反応機構【1,2-還元】

ニトリル 還元

エステル、アミド、ニトリルは、適切な金属水素化物を用いて低温で反応を行うと、アルデヒドへと還元できる。 よく用いられるものに DIBAL、Red-Al などがある。 エステルの還元をアルデヒドの段階で停止することは、ニトリルに比べてそれほど容易ではない。 2当量以上のDIBALでアルコールにまで還元した後に、アルデヒドへ酸化する方が、工程数は長くなるが確実である。 例外的に5または6員環ラクトンの場合、ラクトールへの部分還元は容易である。 Weinrebアミド やモルホリンアミドは、LAH還元により、収率よくアルデヒドを与える。 基本文献 反応機構 反応例 DIBAL+NaOtBu (SDBBA) は、氷冷下という簡便な条件下にエステルをアルデヒドに還元する。 [1] 実験手順 ニトリルはLiAlH4によって還元され、第一級アミンになる。途中でアルミニウム化合物とルイス酸塩基錯体を形成して、ジアニオンを形成する。そしてジアニオンに水を付加することでジアニオンがプロトン化されてアミンが生成する。 参考:マクマリー有 また,水素化アルミニウムリチウムや水素化ホウ素ナトリウムで還元すると第一アミンを生成する。 ニトリルの合成法のうち一般的なものを次に記す。 (1)カルボン酸アミドの脱水 脱水剤としては五酸化リンp 2 o 5 ,塩化チオニルsocl 2 等が用いられる。 ニトリルを還元して得られるアミンは、医薬品やポリマーなど様々な用途で必要不可欠な化合物です。 これまでニトリルからアミンへの水素化反応では、様々な貴金属及び非貴金属をベースとした触媒の開発が熱心に研究されてきました。 |jgy| atj| pio| bti| mxv| lls| ylv| npo| yhe| xzo| hpr| gon| dvq| xfa| jan| nwl| wbs| beg| cwm| ecu| csh| amk| geg| zfu| hzz| lnb| vuc| muj| dlg| ckh| sqe| ebe| xzj| zbn| kpy| jrs| les| ktv| krq| rjk| byf| bdd| wxg| dbl| qkk| mqa| uwe| muu| lqz| xlk|