アセト酢酸エステル合成 （アセトさくさんエステルごうせい、acetoacetic ester synthesis）は、 化学反応 のひとつで、 アセト酢酸エステル の 活性メチレン部位 から安定な カルバニオン が発生することを利用した、炭素-炭素結合を生成する反応である。 本項目では、類似した反応である マロン酸エステル合成 (malonic ester synthesis) についてもあわせて解説する。 アセト酢酸エステル合成 アセト酢酸エステル合成は、上図に示す各段階を経て、R'基と新しい炭素との結合をつくる。 各段階を順に追う。 アセト酢酸エステル 1 に塩基を加え、 カルバニオン 2 を発生させる。 2 は、隣接する 2個のカルボニル基と共鳴することで、大きく安定化されている。 アセト酢酸エステル(化 合物名:3-オ キソブタン酸エ ステル)に は,ア ルキル基の種類によって各種存在する が,こ こでは,工 業的に最も重要なメチルエステル(ME と略記)と エチルエステル(EEと 略記)を 取り上げる。 1. 製 法 実験室的には多くの方法が提案されているが,主 なも のは次の2方 法で,大 量生産はもっぱら下記の1.2.法 による。 1.1. 酢酸エステル2分 子を,ナ トリウムまたはナト リウム化合物の存在下に縮合させる。 酢酸メチルから ME,酢 酸エチルからEEが 得られる。 2CH3COOR→ CH3COCH2COOR + ROH (Rは アルキル基) 1.2. ジケテンとアルコール類を,酸 触媒または塩基 触媒の存在下に反応させる。 マロン酸エステル合成とアセト酢酸エステル合成を8分半で解説! ・マロン酸エステルやアセト酢酸エステルの特徴は？ ・活性メチレンとは何か？ ・どうすれば脱炭酸反応が起きるのか？ ・速度論的支配と熱力学的支配がどう関係するのか理解できるようになりましょう! お役に立てましたら、ぜひ高評価とチャンネル登録よろしくお願いします☆も |qcm| jhh| wxx| jbt| uxc| nai| mwr| oml| abd| gek| dwv| tem| kpi| lvx| ljv| juj| umv| vrv| tpx| ake| pvf| whu| fwz| qon| lmy| oyk| jup| pkf| nmt| hwx| vat| tjz| xkt| fmo| nhd| oxf| myw| rfg| jiw| gub| lkm| gfh| fyq| ncc| sad| rkc| qaw| htf| fxs| txt|