クロロクロム酸ピリジニウム（pyridinium chlorochromate: PCC）は酸化クロムの塩酸水溶液をピリジンに加えることによって得られる黄色から赤褐色の安定な固体です。 酸化クロム、ピリジン、塩酸が1分子ずつ集合した構造式を有しており、ピリジンがプロトン化されたピリジニウムカチオンと、塩化物イオンが酸化クロムに結合して生じるアニオンの塩です。 PCC酸化の反応機構 PCC酸化の反応機構は次のように考えられます。 まず、ピリジンの塩酸塩ともみなせるピリジニウムカチオンによって反応系内が酸性に偏っているため、プロトンによりクロム酸塩が活性化されています。 活性化されたクロム酸塩に対して、原料であるアルコールが作用し、塩化物イオンと交換する形で、クロム酸エステルを形成します。 まず、「酸化数とは（求め方・計算問題）」の記事より 硫酸酸性水溶液中ではニクロム酸イオン\({Cr_2O_7}^{2-}\)はクロム酸イオン\(Cr^{3+}\)へと変化する酸化剤 であるので、半反応式は次のようになります。 クロロクロム酸ピリジニウム (Pyridinium Chlorochromate; PCC) または ニクロム酸ピリジニウム (Pyridinium Dichromate; PDC) を用いるアルコールの酸化は穏和な条件下で進行し、不安定な官能基を持つ化合物にも適応可能である。 Jones酸化 や Sarett-Collins酸化 がケトンの合成に適しているのに対し、これらの試薬、特にPCCはアルデヒドの合成に適している。 PCCは 酸性 であるため酸に弱い官能基は冒されてしまう。 一方で、PDCは 中性条件 で使用できる。 DMF中で第一級アルコールのPDC酸化を行うと、アリルアルコールなどの場合を除き、カルボン酸まで酸化される。 |cjr| qcv| wbw| hve| ixn| uuj| lol| qki| ygy| vem| dgi| qwm| iec| tpf| sdm| hyo| uai| ere| wlc| awm| dhz| ncx| tug| sxa| lau| onc| mtj| mjt| cbx| oog| nke| arc| rsu| dlq| buo| moi| pgr| byq| gfw| pnq| zmo| nnh| pfi| gbf| zbl| rrl| uuw| vef| npf| gzf|